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《天然产物化学》课程项目式教学相关资料

作者:更新于:2020年07月16日 13:13浏览次数:


《天然产物化学》课程项目式教学


《天然产物化学》是生命科学与工程学院开设的制药工程专业的一门专业基础课,通过本课程的学习,要求学生认识研究天然药物化学的意义和目的,了解国内外天然药物化学的研究现状与发展前景,掌握各大类化合物的定义、结构特征及分类、理化性质、鉴定和鉴别、提取分离方法,了解代表性天然药物和相关生物活性、测定天然药物化学结构的基本方法。培养学生具有从事天然药物的研究、开发和生产的能力。

2016年本课程由制药工程专业教师马建申苹申请为兰州理工大学第一批混合式教学法课程建设项目,于2017年按照混合式教学法的要求,在泛雅课程网站上,初步完成各种教学资源的建设任务,使用“PBL教学法”,该教学法是以项目为基本载体、以问题为导向,通过自学、小组讨论、分工合作,共同完成项目任务,培养学生学习兴趣,增强讨论交流,学习发现问题、分析问题、解决问题的整体思维方法,提高合作和交流的能力。

2018年本课程在混合式教学法的基础上,引入“PBL”的教学方法,对课程大纲做了调整,与原有课程大纲相比,对变动内容做如下说明:第一,课程内容进行重组,不按照章节,而是划分成四个模块,按照类别将所有内容整合,既体现知识的系统性,又通过类比学习,以增强学习效果。第二,考核方式发生改变,以往注重闭卷考试,侧重书本知识的记忆式学习,本学期采用基于问题或项目的学习方式,注重学生综合能力的培养,包括:团队合作、阅读、写作、交流等,采用综合测评的评价方式。





《天然产物化学》教学大纲

一、课程说明

课程名称:天然产物化学Chemistry of Natural Products

课程性质:学科基础课程

课程编号:207237

学时学分:48学时,3学分

先修课程:无机化学及分析化学、有机化学、药物波谱与仪器分析、药用植物学与生药学

开课学期:第6学期

适合专业:制药工程

课程团队:马建苹、杨中铎、杨爱梅、王蓓

考核方式:综合测评

开课学院:生命科学与工程学院

大纲执笔人:马建苹

大纲审核人:杨爱梅

制定时间:2016.05.10

课程简介:

《天然产物化学》是制药工程本科专业的学科基础课程,是制药工程专业学生药学知识模块的重要组成部分。

本课程是运用现代科学理论与技术研究天然药物中生物活性物质的一门学科。通过本课程的学习,要求学生认识研究天然药物化学的意义和目的,了解国内外天然药物化学的研究现状与发展前景,掌握各大类化合物的定义、结构特征及分类、理化性质、鉴定和鉴别、提取分离方法,了解代表性天然药物和相关生物活性、测定天然药物化学结构的基本方法。培养学生具有从事天然药物的研究、开发和生产的能力。

二、课程教学目标

理解天然药物化学的常用术语,各种天然药物的基本概念、结构特征及分类、各类化学成分理化性质与结构的关系,运用理化性质选择提取分离方法,并设计提取分离方案。同时,采用基于问题或项目的学习方式,包括:确定天然药物研究的挑战和问题,分析可能的原因,提出可能性和相应的建议,撰写项目报告并做批判性反思。注重学生综合能力的培养,包括:团队合作、阅读、写作、交流等。具体课程目标如下:

1. 理解各大类化合物的定义、结构特征及分类、理化性质、鉴定和鉴别、提取分离方法;了解代表性天然药物和相关生物活性、测定天然产物化学结构的基本方法,具备综合应用能力。

2. 采用基于问题或项目的学习方式,能够在小组(团队)中开展项目工作。通过查阅专业文献,在调研、分析的基础上,提出制药工艺流程中有关提取分离的优化方法,或者提出《天然药物化学》教材中专业知识的勘误建议,撰写项目报告,并答辩。

三、课程教学目标对毕业要求的支撑关系

课程目标

支撑毕业要求指标点

毕业要求

目标1理解各大类化合物的定义、结构特征及分类、理化性质、鉴定和鉴别、提取分离方法;了解代表性天然药物和相关生物活性、测定天然产物化学结构的基本方法,具备综合应用能力。

任务

1.3具备制药工程专业知识,能对解决制药过程复杂工程问题的多方案进行比较与综合。

1. 工程知识 能够将数学、自然科学、工程基础和制药工程专业知识用于解决药物制造相关复杂工程问题。

目标2采用基于问题或项目的学习方式,能够在小组(团队)中开展项目工作。通过查阅专业文献,在调研、分析的基础上,提出制药工艺流程中有关提取分离的优化方法,或者对于专业教材,提出勘误建议,撰写项目报告,并答辩。

任务

9.2具备组织、协调和指挥团队开展工作的能力,独立或合作开展工作,能够在多学科背景下的团队中承担成员及负责人的角色。

9. 个人和团队 能够认识和理解制药工程交叉学科的含义,并能够在多学科背景下的工作团队中承担团队成员及负责人的角色。

四、课程教学内容及进度安排



教学内容

教学要求

学时

教学

方式

支撑的

课程目标

1.关于课程

涉及课程性质、分组情况、学习内容、学习方式、讨论及答疑安排、考试安排等。

作业:天然药物与健康

【重点】课程内容,按照类别将所有内容整合为四个模块-专题。

【难点】新的学习方法-混合式教学法,适应新的学习模式-同伴学习和小组学习。

要求:

全班要分成不同的小组,5-6/组,并在课程网站上报送名单和小组协议。

2

讲授

讨论

课程目标1

课程目标2

2.专题1 总论 (第一章)

天然药物化学的研究内容,天然药物有效成分的提取方法-溶剂提取法的原理和分类、水蒸气蒸馏法和升华法,根据物质溶解度差别进行分离与精制的方法。

【重点】天然药物化学的研究内容;天然药物、有效成分、无效成分的概念。

【难点】天然药物化学成分的提取分离方法。

要求:

1.完成学习资料的阅读;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,提出1~2个问题,发布在课程网站上。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

3.专题1 总论 (第一章)

根据物质在两相溶剂中的分配比不同、吸附性差别、分子大小差别和离解程度不同进行分离

,结构研究法中化合物的纯度测定、主要程序和采用的主要方法。

【重点】天然有效成分的分离与精制方法:根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离;根据物质的吸附性差别进行分离(聚酰胺吸附色谱法、大孔树脂吸附法);根据物质分子大小差别进行分离;根据物质离解程度不同进行分离。

【难点】天然有效成分的分离与精制方法:根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离;根据物质的吸附性差别进行分离(聚酰胺吸附色谱法、大孔树脂吸附法);根据物质分子大小差别进行分离;根据物质离解程度不同进行分离。

要求:

1.完成学习资料的阅读;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,提出1~2个问题,发布在课程网站上;

3. 网络作业安排及要求。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

4.专题1网络作业/章节测验问题反馈

讲解网络作业/章节测验中存在的共性问题,根据时间安排适量的课堂练习。

【重点】天然药物有效成分的提取方法-溶剂提取法的原理和分类,根据物质溶解度差别、在两相溶剂中的分配比不同、吸附性差别、分子大小差别和离解程度不同进行分离。

【难点】天然有效成分的分离与精制方法:根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离;根据物质的吸附性差别进行分离(聚酰胺吸附色谱法、大孔树脂吸附法);根据物质分子大小差别进行分离;根据物质离解程度不同进行分离。

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

5.专题1课程网站问题讨论

组织学生在课堂上讨论课程网站上所提的问题,引导帮助学生自己找到解决的办法。

【重点】天然药物有效成分的提取方法-溶剂提取法的原理和分类,根据物质溶解度差别、在两相溶剂中的分配比不同、吸附性差别、分子大小差别和离解程度不同进行分离。

【难点】天然有效成分的分离与精制方法:根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离;根据物质的吸附性差别进行分离(聚酰胺吸附色谱法、大孔树脂吸附法);根据物质分子大小差别进行分离;根据物质离解程度不同进行分离。

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

6.专题 2基本概念和化学结构

(第二~九章)

糖的定义与单糖的结构式的三种表示方法及FischerHaworth之间的转变关系,糖和苷的定义和结构分类,醌类化合物的定义及结构类型,黄酮类化合物的定义和结构类别,萜类的定义和分类与挥发油,皂苷类的定义、四环三萜和五环三萜的结构类别、强心苷类的定义和结构类型,生物碱的定义与结构分类。

【重点】各类天然药物化学成分的定义。

【难点】各类天然药物化学成分的结构类型。

要求:

1.完成学习资料的阅读;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,提出1个问题,发布在课程网站上;

3. 网络作业安排及要求。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

7.专题2网络作业/章节测验问题反馈

讲解网络作业/章节测验中存在的共性问题,根据时间安排适量的课堂练习。

【重点】各类天然药物化学成分的定义。

【难点】各类天然药物化学成分的结构类型。

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

8.专题2课程网站问题讨论

组织学生在课堂上讨论课程网站上所提的问题,引导帮助学生自己找到解决的办法。

【重点】各类天然药物化学成分的定义。

【难点】各类天然药物化学成分的结构类型。

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

9.项目式教学法

项目工作所需的一些工具,如:项目启动所需的条件,指导教师、小组协议等;项目工作所需的工具;小组工作所需的工具;

如何制作PPT?

【重点】如何开展项目?

【难点】如何提出真正的问题?

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

10.专题 3 理化性质(一)(第二~九章)

糖的化学性质;苷键的裂解;醌类化合物的理化性质;黄酮类化合物的理化性质及显色反应。

【重点】醌类化合物的理化性质;黄酮类化合物的理化性质。

【难点】醌类化合物的理化性质;黄酮类化合物的理化性质。

要求:

1.完成学习资料的阅读;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,两个小组共同提出1个问题,发布在课程网站上。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

11.专题 3 理化性质(二)(第二~九章)

黄酮类化合物的显色反应;萜类和挥发油的理化性质;强心苷类的理化性质。

【重点】强心苷类的理化性质。

【难点】强心苷类的理化性质。

要求:

1.完成学习资料的阅读;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,两个小组共同提出1个问题,发布在课程网站上。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

12.专题 3 理化性质(三)(第二~九章)

生物碱的理化性质和检识。

【重点】生物碱的理化性质。

【难点】生物碱的理化性质。

要求:

1.完成学习资料的阅读;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,两个小组共同提出1个问题,发布在课程网站上;

3. 网络作业安排及要求。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

13.专题3网络作业/章节测验问题反馈

讲解网络作业/章节测验中存在的共性问题,根据时间安排适量的课堂练习。

【重点】黄酮类化合物的

理化性质;强心苷类的理化性质;生物碱的理化性质。

【难点】黄酮类化合物的理化性质;强心苷类的理化性质;生物碱的理化性质。

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

14.专题3课程网站问题讨论

组织学生在课堂上讨论课程网站上所提的问题,引导帮助学生自己找到解决的办法。

【重点】黄酮类化合物的

理化性质;强心苷类的理化性质;生物碱的理化性质。

【难点】黄酮类化合物的理化性质;强心苷类的理化性质;生物碱的理化性质。

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

15.专题 4 提取分离(一)

醌类化合物的提取分离;黄酮类化合物的提取分离。


【重点】醌类和黄酮类化合物的提取分离。

【难重点】醌类和黄酮类化合物的提取分离。

要求:

1.完成学习资料的阅读;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,两个小组共同提出1个问题,发布在课程网站上。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

16.专题 4 提取分离(二)

萜类和挥发油的提取分离;挥发油的鉴定;强心苷的提取分离。

【重点】挥发油和强心苷的提取分离。

【难点】挥发油和强心苷的提取分离。

要求:

1.完成学习资料的阅读;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,两个小组共同提出1个问题,发布在课程网站上。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

17.专题 4 提取分离(三)

物碱的提取分离。


【重点】生物碱的提取分离。

【难点】生物碱的提取分离。

要求:

1.完成学习资料的阅读、视频观看和作业;

2.小组针对本次学习内容进行面对面讨论,三个小组共同提出1个问题,发布在课程网站上;

3. 网络作业安排及要求。

2

线上学习

课程目标1

课程目标2

18.项目意见反馈,项目答辩安排及注意事项。

【重点】项目进展

【难点】问题验证

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

19.专题4网络作业/章节测验问题反馈

讲解网络作业/章节测验中存在的共性问题,根据时间安排适量的课堂练习。

【重点】醌类和黄酮类化合物、挥发油和强心苷以及生物碱的提取分离。

【难点】醌类和黄酮类化合物、挥发油和强心苷以及生物碱的提取分离。

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

20.专题3课程网站问题讨论

组织学生在课堂上讨论课程网站上所提的问题,引导帮助学生自己找到解决的办法。

【重点】醌类和黄酮类化合物、挥发油和强心苷以及生物碱的提取分离。

【难点】醌类和黄酮类化合物、挥发油和强心苷以及生物碱的提取分离。

2

讲授讨论

课程目标1

课程目标2

21.项目答辩

2

讨论交流

课程目标1

课程目标2

22.项目答辩

2

讨论交流

课程目标1

课程目标2

23.项目答辩

2

讨论交流

课程目标1

课程目标2

24.项目答辩

2

讨论交流

课程目标1

课程目标2

合计

48



五、教学方法

课程教学除了项目学习,还包括:线上自学(混合式教学)、同伴学习、小组工作(网络作业、小组作业、项目报告和答辩及同伴评价)、课堂讨论,以及教师的课堂讲授。

六、课程考核



序号

课程目标

(支撑毕业要求指标点)

考核内容

评价依据及成绩比例

权重P%

线上

线下

阅读/访问

讨论/任务点

小组

作业

项目

报告

项目

答辩

1

目标1理解各大类化合物的定义、结构特征及分类、理化性质、鉴定和鉴别、提取分离方法;了解代表性天然药物和相关生物活性、测定天然产物化学结构的基本方法,具备综合应用能力。

支撑指标点1.3

以课程网站资料阅读/访问及讨论/任务点、小组作业、项目报告和项目答辩的形式,考察学生掌握天然药物化学基本知识、理论的情况,以及应用基本知识和理论,具备综合应用能力。

10

30

20

30

10

50

2

目标2采用基于问题或项目的学习方式,能够在小组(团队)中开展项目工作。通过查阅专业文献,在调研、分析的基础上,提出制药工艺流程中有关提取分离的优化方法,或者对于专业教材,提出勘误建议,撰写项目报告,并答辩。

支撑指标点9.2

以课程网站资料阅读/访问及讨论/任务点、小组作业、项目报告和项目答辩的形式,考察学生在项目工作中承担成员及负责人的角色,具备组织、协调和指挥团队开展工作的能力。

10

30

20

30

10

50

合计

10

30

20

30

10

100

七、考核方式及成绩评定

1. 成绩组成

序号

成绩组成

比例(%

1

课程网站资料阅读/访问

10

2

课程网站讨论/任务点

30

3

小组作业

20

4

项目报告

30

5

项目答辩

10


2. 评分标准

(1)课程网站资料阅读/访问 (10%)

按照课程网站系统中的评价系统,阅读/访问相关资料,系统记录阅读时长。

(2)课程网站讨论/任务点(30%)

按照课程网站系统中的评价系统,通过发起讨论或者参与讨论/任务点,系统记录参与讨论情况。

(3)小组作业(20%)

小组作业,由教师和评议组根据评分标准,各自给出百分制成绩,按照权重7:3计算最终成绩。

问答结构作业标准

100

考查项目

标准

得分

内容

回答问题准确、完整、客观、充分。

20

回答问题准确、简短,不充分,讨论时有不相关问题和/或者少数错误。

16

回答问题不完整,过多的篇幅用于讨论不相关的问题和/或者内容上存在较多的错误。

12

作业内容与所提问题不相符。

10

分析

能清晰界定不同种类的天然化合物,能够鉴别各类化合物,明确各类别的共同结构特征和/或者子结构类型的差别。

20

能界定不同种类的天然化合物,能够鉴别各大类化合物,但是不能区分其中的子结构类型。

16

能界定不同种类的天然化合物,不能鉴别各大类化合物,指认结构存在困难。

12

容易混淆不同种类的天然化合物的概念,不能鉴别各大类化合物。

10

论证

针对问题,能够熟练应用多种有效来源证实自己的观点是可信、切题的。

20

针对问题,能够使用有限的来源证实自己的观点是可信、切题的。

16

只能够使用有限的来源证实自己的观点,且观点并不能完全针对所提问题。

12

只能够使用有限的来源证实自己的观点,但是观点不可信、不切题的。

10

整体组织

表达清晰,论证合理、有逻辑,过渡衔接清晰、流畅。

20

在指定位置整体组织较好,论证过程合理、有逻辑,过渡衔接存在一些小错误。

16

组织和论证过程欠佳,存在一些明显的错误。

12

组织欠佳,论证过程缺乏逻辑。

10

写作技巧(措辞,拼写,标点符号, 语法, 格式规范)

措辞清晰、恰当,过渡自然,没有拼写、标点符号、语法错误,格式符合规范。

20

措辞、过渡、拼写、标点符号、语法等方面偶尔出现问题,格式符合规范。

16

措辞、过渡、拼写、标点符号、语法等方面经常出现问题,格式欠缺规范。

12

通篇不知所云,晦涩难懂,格式缺乏规范。

10


(4)项目报告(30%)

项目报告,由教师和评议组根据评分标准,各自给出百分制成绩,按照权重7:3计算最终成绩。

报告撰写规范

100

考查内容

标准

得分

问题陈述

选题符合要求、与主题相关。摘要按照“目的-方法-结果-结论”结构规范撰写,表达简洁、清晰,有逻辑。提出与课程有关的、且有意义的研究问题。命题有坚实的理论支撑,彼此相互印证。

20

选题与摘要相关。摘要结构规范,表达简洁、清晰,有逻辑。提出与课程相关的研究问题。命题有文献支撑。

16

选题与摘要相关。摘要结构规范,表达简洁、清晰,有逻辑。提出的问题与课程相关,但是表述上太笼统,不具有可操作性。

12

选题不符合要求或与主题不相关。整体表述不清晰、逻辑性不强。

10

文献分析

结构清晰,校勘包含格式和专业两个方面。每一个方面的问题都有文献依据。注重对权威文献的细致梳理、追本溯源。能够从不同的角度关注研究问题,如:局限性、遗留问题,以及不同的观点等。

30

结构清晰,文献选择适度、合理。所选文献与问题密切相关。关键因素都有文献依据。

32

结构有欠缺,文献数量有限。没有确定与研究问题有关的想法、整体思路。文献来源不权威且不能支撑研究问题。

24

结构混乱,校勘仅包含格式单方面。不注重对权威文献的梳理、追本溯源。

20

整体组织

工作量充实。问题确定、分析论证和优化方案/校勘建议相互联系、彼此呼应。充分利用权威专业网站和文献的资源。能够比较、分析不同的观点和结果,确定校勘建议。

30

工作量充实。问题确定、分析论证和优化方案/校勘建议相互联系、彼此呼应。所采用的资源部分利用权威专业网站和文献,部分权威性不足。能够比较、分析不同的观点和结果,确定校勘建议。

16

工作量一般。问题确定、分析论证和优化方案/校勘建议相互联系、彼此呼应。所采用的资源部分利用权威专业网站和文献,部分权威性不足。能够比较、分析不同的观点和结果,确定校勘建议。

12

工作量不足。问题确定、分析论证和优化方案/校勘建议相互联系、彼此呼应。所采用的资源部分利用权威专业网站和文献,部分权威性不足。能够比较、分析不同的观点和结果,确定校勘建议。

10

写作能力

结构严谨,推理严密,层次分明,逻辑性强。中英文表达准确规范,图表规范,参考文献统一、规范。

20

结构合理,推理严密,层次分明,逻辑性强。中英文表达、图表、参考文献引用存在极少数不规范的情况。

16

中英文表达、图表、参考文献引用存在较多不规范的情况。

12

晦涩难懂,存在较多格式问题。

10


(5)项目答辩(10%)

项目答辩,教师和评议组根据评分标准,各自给出成绩,按照权重1:1计算最终成绩。

答辩评分标准

10

考查内容

标准

得分

陈述的内容

客观真实,与报告内容一致,反映对项目工作有深入的理解和参与。

4

所陈述的内容基本与报告一致,个别地方有出入,对项目工作有一定的理解和参与。

3

陈述的内容与报告内容差别较大,对项目工作不熟悉。

2

答辩的表现

仪态大方,自信、从容,表达流畅、清晰,能很好控制陈述时间。

3

表达清晰、流畅,但是时间控制不好,略有超时,或者陈述时间过短。

2

表达不畅,含糊,时间控制不好。

1

讨论、交流

能与观众产生良好的互动,针对提出的问题能够进行解释、说明以及适当的争论。

3

能认真倾听观众所提的意见和建议,但是给出的回应比较含糊,需要进一步明确。

2

与观众没有互动,不能针对提出的问题进行合理的解释、说明及讨论。

1


八、教材及主要参考书

教材:

1. 邱峰主编. 天然药物化学(第1版),北京:清华大学出版社. 2013.

主要参考书:

1. 姚新生主编. 天然药物化学(第4版),北京:人民卫生出版社.  2014.

九、课程目标达成情况计算方法

课程目标达成情况包括课程分目标达成情况评价以及课程总目标达成情况评价,具体计算方法如下:





课程

目标

分目标权重Pi

支撑环节

各支撑环节成绩占比Ki,m

学生平均

分值AVi,m

各分目标达成情况OASi

目标1

P1

阅读/访问

K1,1

AV1,1

讨论/任务点

K1,2

AV1,2

小组作业

K1,3

AV1,3

项目报告

K1,4

AV1,4

项目答辩

K1,5

AV1,5

目标2

P2

阅读/访问

K2,1

AV2,1

讨论/任务点

K2,2

AV2,2

小组作业

K2,3

AV2,3

项目报告

K2,4

AV2,4

项目答辩

K2,5

AV2,5

课程总目标

课程总目标达成情况OAS


说明:Pi表示课程目标i 在课程总目标达成度中计算所占的权重;

Ki,m表示分目标i 中支撑环节m 的成绩在课程总目标中的占比;

AVi,m表示学生在分目标i 的支撑环节m 中所得的平均分值;

OASi表示课程分目标i 的达成度;

OAS表示课程目标总达成情况;

其中,其中i代表分目标类别,其值分别为1(目标1),2(目标2);m代表支撑环节的类别。其值分别为1(阅读/访问),2(讨论/任务点),3(小组作业),4(项目报告),5(项目答辩)。

十、说明

本教学大纲根据“制药工程专业2016版培养方案”,结合工程教育认证要求微调后编写。